2005年出演电视剧《爱情能再触电吗》和《爱的呼唤》，分别饰演李尚禹和江峰奎，从此正式开始了演艺生涯。
2006年出演爱情喜剧《青春漫画》，这是李尚禹第一部电影，该片与权相宇合作；2008年主演电视剧《糟糠之妻俱乐部》中具石俊一角，凭借着该角色获得SBS演技大赏新人赏；2009年主演电视剧《别再犹豫》并出演电影《顶楼的大象》。
2010年出演电视剧《人生很美丽》，饰演金景修，这是李尚禹首次出演男同志角色；2011年出演电视剧《千日的约定》和《相信爱情》；2012年出演电视剧《马医》。2012年出演电视剧《神的晚餐》，李尚禹饰演金道允，并凭借该角色获得MBC演技大赏男子优秀演技赏奖。
2013年出演电视剧《温暖的一句话》和《结婚的女神》。
2014年4月26日李尚禹与朴世荣等主演的家庭情感电视剧《心情好的日子》正式播出，李尚禹在剧中饰演糕饼店长孙徐在宇。
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